در دنیای شیمی آلی، گروه کربوکسیل یک گروه عاملی بسیار مهم است. این گروه از یک اتم کربن تشکیل شده که با یک پیوند دوگانه به اتم اکسیژن و با یک پیوند یگانه به گروه هیدروکسیل (-OH) متصل است. به بیان دیگر، می‌توانید گروه کربوکسیل را به عنوان یک گروه کربونیل (C=O) در نظر بگیرید که یک گروه هیدروکسیل به اتم کربن آن متصل شده است.

نام‌های دیگر گروه کربوکسیل

گروه کربوکسیل با نام‌های دیگری نیز شناخته می‌شود، از جمله گروه کربوکسی، گروه عاملی کربوکسیل و رادیکال کربوکسیل. فرمول شیمیایی آن معمولاً به صورت -C(=O)OH یا -COOH نوشته می‌شود.

ویژگی اسیدی گروه کربوکسیل

گروه‌های کربوکسیل خاصیت اسیدی دارند، زیرا می‌توانند اتم هیدروژن خود را از گروه -OH آزاد کنند. این یونیزاسیون منجر به آزاد شدن یک پروتون (H+) می‌شود. پس از جدا شدن هیدروژن، اتم اکسیژن دارای بار منفی می‌شود که آن را با اتم اکسیژن دوم در گروه به اشتراک می‌گذارد. این اشتراک بار، پایداری گروه کربوکسیل را حتی در شرایط اکسیداسیون حفظ می‌کند.

مثال‌هایی از گروه کربوکسیل: اسیدهای کربوکسیلیک و آنیون‌های کربوکسیلات

شاید شناخته‌شده‌ترین مثال از مولکولی که دارای گروه کربوکسیل است، اسید کربوکسیلیک باشد. فرمول عمومی یک اسید کربوکسیلیک به صورت R-C(O)OH است، که در آن R می‌تواند هر نوع گروه شیمیایی باشد. اسیدهای کربوکسیلیک در موادی مانند استیک اسید (سرکه) و همچنین در آمینو اسیدها که واحدهای سازنده پروتئین‌ها هستند، یافت می‌شوند.

از آنجایی که یون هیدروژن به راحتی از گروه کربوکسیل جدا می‌شود، این مولکول معمولاً به صورت آنیون کربوکسیلات، R-COO-، وجود دارد. نام این آنیون‌ها با افزودن پسوند "-ات" (ate) به نام اسید کربوکسیلیک مربوطه ساخته می‌شود. برای مثال، استیک اسید (یک اسید کربوکسیلیک) به یون استات تبدیل می‌شود.