نوکلئوتیدها واحدهای سازنده اسیدهای نوکلئیک (DNA و RNA) هستند و نقش حیاتی در بیوشیمی و ژنتیک ایفا می‌کنند. هر نوکلئوتید از سه بخش اصلی تشکیل شده است:

• قند پنج کربنه: این قند می‌تواند ریبوز (در RNA) یا دئوکسی‌ریبوز (در DNA) باشد.
• گروه فسفات: یک یا چند گروه فسفات به قند متصل می‌شوند.
• باز آلی نیتروژن‌دار: یکی از پنج باز آلی آدنین (A)، گوانین (G)، سیتوزین (C)، تیمین (T) یا یوراسیل (U) به قند متصل می‌شود.

به طور خلاصه، 5 نوکلئوتید اصلی وجود دارند:

• آدنین
• گوانین
• سیتوزین
• تیمین
• یوراسیل

DNA از آدنین، تیمین، گوانین و سیتوزین استفاده می‌کند، در حالی که RNA از آدنین، گوانین، سیتوزین و یوراسیل بهره می‌برد.

نام‌گذاری نوکلئوتیدها

پنج باز اصلی آدنین، گوانین، سیتوزین، تیمین و یوراسیل هستند که به ترتیب با حروف A، G، C، T و U نشان داده می‌شوند. نام باز به طور کلی به عنوان نام نوکلئوتید استفاده می‌شود، اگرچه از نظر فنی این نام‌گذاری دقیق نیست. بازها با قند ترکیب می‌شوند تا نوکلئوتیدهای آدنوزین، گوانوزین، سیتیدین، تیمیدین و یوریدین را تشکیل دهند.

نام‌گذاری نوکلئوتیدها بر اساس تعداد گروه‌های فسفاتی که دارند انجام می‌شود. برای مثال، نوکلئوتیدی که دارای باز آدنین و سه گروه فسفات است، آدنوزین تری‌فسفات (ATP) نامیده می‌شود. اگر نوکلئوتید دو گروه فسفات داشته باشد، آدنوزین دی‌فسفات (ADP) و اگر یک گروه فسفات داشته باشد، آدنوزین مونوفسفات (AMP) نامیده می‌شود.

انواع دیگر نوکلئوتیدها

اگرچه بیشتر افراد تنها با پنج نوع اصلی نوکلئوتید آشنا هستند، اما انواع دیگری نیز وجود دارند، از جمله نوکلئوتیدهای حلقوی (مانند 3'-5'-cyclic GMP و cyclic AMP). بازها همچنین می‌توانند متیله شوند تا مولکول‌های مختلفی را تشکیل دهند.

نحوه اتصال اجزای نوکلئوتید

DNA و RNA هر دو از چهار باز استفاده می‌کنند، اما این چهار باز در هر دو یکسان نیستند. DNA از آدنین، تیمین، گوانین و سیتوزین استفاده می‌کند، در حالی که RNA از آدنین، گوانین و سیتوزین استفاده می‌کند اما به جای تیمین، یوراسیل دارد.

پیچیدگی ساختار DNA و RNA زمانی شکل می‌گیرد که دو باز مکمل با یکدیگر پیوندهای هیدروژنی تشکیل می‌دهند. آدنین در DNA با تیمین (A-T) و در RNA با یوراسیل (A-U) جفت می‌شود. گوانین و سیتوزین مکمل یکدیگر هستند (G-C).

برای تشکیل یک نوکلئوتید، یک باز به کربن شماره یک (کربن اولیه) ریبوز یا دئوکسی‌ریبوز متصل می‌شود. کربن شماره 5 قند به اکسیژن گروه فسفات متصل می‌شود. در مولکول‌های DNA یا RNA، یک فسفات از یک نوکلئوتید با کربن شماره 3 قند نوکلئوتید بعدی، یک پیوند فسفودی‌استر تشکیل می‌دهد.

باز آدنین

بازهای نیتروژنی در دو شکل وجود دارند: پورین‌ها و پیریمیدین‌ها. پورین‌ها از یک حلقه دوتایی تشکیل شده‌اند که در آن یک حلقه 5 اتمی به یک حلقه 6 اتمی متصل است. پیریمیدین‌ها حلقه‌های تکی 6 اتمی هستند.

آدنین و گوانین پورین هستند. سیتوزین، تیمین و یوراسیل پیریمیدین هستند.

فرمول شیمیایی آدنین C5H5N5 است. آدنین (A) با تیمین (T) در DNA و با یوراسیل (U) در RNA جفت می‌شود. این باز بسیار مهم است زیرا نه تنها در DNA و RNA استفاده می‌شود، بلکه در مولکول حامل انرژی ATP، کوفاکتور فلاوین آدنین دی‌نوکلئوتید و کوفاکتور نیکوتین‌آمید آدنین دی‌نوکلئوتید (NAD) نیز کاربرد دارد.

آدنین در مقابل آدنوزین

اگرچه افراد تمایل دارند نوکلئوتیدها را با نام بازهایشان صدا بزنند، اما آدنین و آدنوزین یکسان نیستند. آدنین نام باز پورینی است. آدنوزین مولکول نوکلئوتیدی بزرگ‌تری است که از آدنین، ریبوز یا دئوکسی‌ریبوز و یک یا چند گروه فسفات تشکیل شده است.

باز تیمین

فرمول شیمیایی پیریمیدین تیمین C5H6N2O2 است. نماد آن T است و فقط در DNA یافت می‌شود و در RNA وجود ندارد.

باز گوانین

فرمول شیمیایی پورین گوانین C5H5N5O است. گوانین (G) فقط با سیتوزین (C) جفت می‌شود، هم در DNA و هم در RNA.

باز سیتوزین

فرمول شیمیایی پیریمیدین سیتوزین C4H5N3O است. نماد آن C است. این باز در هر دو DNA و RNA یافت می‌شود. سیتیدین تری‌فسفات (CTP) یک کوفاکتور آنزیمی است که می‌تواند ADP را به ATP تبدیل کند.

سیتوزین می‌تواند به طور خود به خودی به یوراسیل تغییر کند. اگر این جهش ترمیم نشود، می‌تواند یک باقی‌مانده یوراسیل در DNA باقی بگذارد.

باز یوراسیل

یوراسیل یک اسید ضعیف است که فرمول شیمیایی آن C4H4N2O2 است. یوراسیل (U) در RNA یافت می‌شود، جایی که با آدنین (A) پیوند برقرار می‌کند. یوراسیل شکل د‌متیله شده باز تیمین است. این مولکول از طریق مجموعه‌ای از واکنش‌های فسفوریبوزیل ترانسفراز بازیافت می‌شود.

یک واقعیت جالب در مورد یوراسیل این است که ماموریت کاسینی به زحل دریافت که قمر آن، تیتان، به نظر می‌رسد یوراسیل بر روی سطح خود دارد.