استرها دسته‌ای از ترکیبات آلی هستند که نقش مهمی در زندگی روزمره و صنایع مختلف ایفا می‌کنند. این ترکیبات زمانی تشکیل می‌شوند که اتم هیدروژن موجود در گروه کربوکسیل (COOH) یک اسید کربوکسیلیک با یک گروه هیدروکربنی جایگزین شود. به عبارت ساده‌تر، استرها از واکنش بین اسیدهای کربوکسیلیک و (معمولاً) الکل‌ها به دست می‌آیند. فرمول شیمیایی عمومی استرها به صورت RCO2R' است که در آن R نشان‌دهنده بخش هیدروکربنی اسید کربوکسیلیک و R' نشان‌دهنده الکل است.

اصطلاح "استر" نخستین بار توسط شیمی‌دان آلمانی، لئوپولد گملین، در سال 1848 ابداع شد. به احتمال زیاد این واژه برگرفته از کلمه آلمانی "essigäther" به معنای "اتیل استات" است.

نکات کلیدی در مورد استرها:

• استرها از جایگزینی هیدروژن گروه کربوکسیل با یک گروه هیدروکربنی تشکیل می‌شوند.
• چربی‌ها و روغن‌ها نوعی استر هستند و حالت فیزیکی آن‌ها در دمای اتاق، نوع آن‌ها را تعیین می‌کند.
• استرها در تولید پلاستیک‌ها، عطرها و حتی در ساختار DNA ما نقش اساسی دارند.

نمونه‌هایی از استرها

اتیل استات (یا اتیل اتانوآت) یک نمونه رایج از استرها است. در این ترکیب، اتم هیدروژن موجود در گروه کربوکسیلِ اسید استیک با یک گروه اتیل جایگزین شده است.

از دیگر نمونه‌های استرها می‌توان به اتیل پروپانوآت، پروپیل متانوآت، پروپیل اتانوآت و متیل بوتانوآت اشاره کرد. گلیسریدها نیز نوعی استر هستند که از اسیدهای چرب و گلیسرول تشکیل شده‌اند. این ترکیبات نقش مهمی در ساختار چربی‌ها و روغن‌ها دارند.

تفاوت بین چربی‌ها و روغن‌ها

هم چربی‌ها و هم روغن‌ها نمونه‌هایی از استرها هستند. تفاوت اصلی بین آن‌ها در نقطه ذوب استرهای تشکیل‌دهنده آن‌ها است. اگر نقطه ذوب یک استر کمتر از دمای اتاق باشد، آن استر به عنوان روغن در نظر گرفته می‌شود (مانند روغن‌های گیاهی). در مقابل، اگر یک استر در دمای اتاق جامد باشد، به عنوان چربی شناخته می‌شود (مانند کره یا دنبه). بنابراین، حالت فیزیکی (مایع یا جامد) در دمای اتاق، کلید تمایز بین روغن‌ها و چربی‌ها به عنوان انواع استرها است.

نام‌گذاری استرها

نام‌گذاری استرها می‌تواند برای دانشجویان تازه‌وارد به شیمی آلی کمی گیج‌کننده باشد، زیرا ترتیب نام‌گذاری با ترتیب نوشتن فرمول شیمیایی آن‌ها معکوس است. برای مثال، در نام "اتیل اتانوآت"، گروه اتیل قبل از نام "اتانوآت" ذکر می‌شود، در حالی که "اتانوآت" از اسید اتانوئیک (اسید استیک) گرفته شده است.

اگرچه نام‌های IUPAC استرها از الکل و اسید سازنده آن‌ها مشتق می‌شوند، بسیاری از استرهای رایج با نام‌های غیرسیستماتیک (trivial names) شناخته می‌شوند. به عنوان مثال، اتانوآت معمولاً استات، متانوآت فرمات، پروپانوآت پروپیونات و بوتانوآت بوتیرات نامیده می‌شوند. دانستن این نام‌های رایج در شیمی بسیار پرکاربرد است.

ویژگی‌های استرها

استرها تا حدی در آب حل می‌شوند، زیرا می‌توانند به عنوان پذیرنده پیوند هیدروژنی عمل کرده و پیوندهای هیدروژنی تشکیل دهند. با این حال، آن‌ها نمی‌توانند به عنوان دهنده پیوند هیدروژنی عمل کنند، بنابراین خود-تجمعی (self-associate) ندارند. استرها فرارتر از اسیدهای کربوکسیلیک هم‌اندازه خود، قطبی‌تر از اترها و کمتر قطبی از الکل‌ها هستند. اغلب استرها دارای بوی میوه‌ای هستند. به دلیل فراریت‌شان، می‌توان آن‌ها را با استفاده از کروماتوگرافی گازی از یکدیگر تشخیص داد.

اهمیت استرها

پلی‌استرها دسته‌ای مهم از پلاستیک‌ها هستند که از مونومرهایی تشکیل شده‌اند که توسط پیوندهای استری به هم متصل شده‌اند. استرهای با وزن مولکولی پایین به عنوان مولکول‌های معطر و فرمون‌ها عمل می‌کنند. گلیسریدها لیپیدهایی هستند که در روغن‌های گیاهی و چربی‌های حیوانی یافت می‌شوند. فسفواسترها ساختار اساسی DNA را تشکیل می‌دهند. استرهای نیترات نیز به طور معمول به عنوان مواد منفجره استفاده می‌شوند.

استریفیکاسیون و ترانس‌استریفیکاسیون

استریفیکاسیون به هر واکنش شیمیایی اطلاق می‌شود که در آن استر به عنوان محصول تولید می‌شود. گاهی اوقات می‌توان این واکنش را از طریق رایحه میوه‌ای یا گلی که در طول واکنش آزاد می‌شود تشخیص داد. یک نمونه از واکنش سنتز استر، استریفیکاسیون فیشر است که در آن یک اسید کربوکسیلیک با الکل در حضور یک ماده آب‌گیر (دهیدراته کننده) واکنش می‌دهد. شکل کلی این واکنش به صورت زیر است:

RCO2H + R'OH ⇌ RCO2R' + H2O

این واکنش بدون کاتالیزور بسیار کند است. می‌توان بازده را با افزودن مقدار اضافی الکل، استفاده از یک ماده خشک‌کننده (مانند اسید سولفوریک) یا حذف آب بهبود بخشید.

ترانس‌استریفیکاسیون یک واکنش شیمیایی است که یک استر را به استر دیگری تبدیل می‌کند. اسیدها و بازها این واکنش را کاتالیز می‌کنند. معادله کلی این واکنش به صورت زیر است:

RCO2R' + CH3OH → RCO2CH3 + R'OH